Et si les personnages de Monkey Island découvraient le monde de Sea of Thieves ? Mike Chapman , directeur créatif de The Legend of Monkey Island, a eu l'occasion d'expliquer comment il a trouvé la réponse dans le nouveau crossover.  Lors d'une interview , Chapman lui-même a évoqué les éléments les plus disparates du crossover, en partant des inspirations trouvées dans les chapitres plus anciens de la franchise, jusqu'à la complexité d'adapter les tons de Monkey Island dans un contexte résolument nouveau. 

Dans Sea of Thieves, Guybrush aura l'opportunité de devenir la légende qu'il a toujours rêvé d'être. Et si Sea of ????Thieves pouvait donner à notre protagoniste tout ce qu'il a toujours voulu ? Ce sera le cœur même de l'histoire que Chapman et l'équipe de développement visent à raconter dans le crossover. Les gamers auront l'occasion de découvrir une énigme liée au destin de Guybrush et comment LeChuck utilisera la magie de Sea of Thieves pour en faire son prisonnier. De plus, il y aura la possibilité de retourner dans les lieux les plus emblématiques de la série tels que l'île de Melee et Monkey Island elle-même.  Pour Chapman, le défi le plus complexe était la nécessité de ne pas négliger les éléments qui ont distingué Monkey Island : même dans le crossover, chaque personnage aura son moment clé. 

Si un personnage apparaît dans l'histoire, il doit en rester partie intégrante. On s'est inspiré des deux premiers chapitres du jeu, à l'exception de Murray : on aimait l'idée d'un crâne parlant et on avait déjà fait quelque chose de similaire dans Sea of ????Thieves, donc on savait qu'il fallait absolument inclure Murray aussi.