Bien que cela ne soit pas explicitement raconté, Riddlewood Manor met en scène un exorciste envoyé en mission au Manoir du même nom, une demeure à la réputation sulfureuse. Apparemment, quiconque s'en approche ne revient jamais, ce qui n'est pas sans rappeler le lointain ShadowGate. Il revient au joueur de découvrir pourquoi et de conjurer le mal qui s'y trame.  Sans dévoiler l'intrigue, il est clair que l'esprit d'Emily, la fille de la famille, vous parle depuis l'au-delà. Pour apaiser son âme, le joueur doit explorer chaque pièce, résoudre des énigmes et affronter la poupée maléfique Suzie afin de purifier la maison des esprits qui y rôdent. Riddlewood Manor est un jeu d'évasion en pointer-cliquer. Le joueur se déplace de pièce en pièce et doit résoudre des énigmes pour accéder à la partie suivante du manoir. Il récupère ainsi des objets clés, utilisables depuis un inventaire déroulant, pour révéler ou activer certains éléments de la pièce et progresser dans le jeu. Avant de commencer le jeu, les développeurs ont eu la gentillesse d'avertir le joueur de la présence de quelques sursauts. Une option permet d'activer un avertissement visuel et sonore pour s'y préparer. Après avoir testé cette fonctionnalité, il est apparu clairement que l'avertissement était donné quelques secondes à l'avance, laissant ainsi au joueur le temps de se préparer, voire de se protéger. Bien sûr, la sensibilité de chacun face à l'épouvante est subjective, mais compte tenu du style graphique, on peut affirmer que les moments d'épouvante dans Riddlewood Manor sont davantage destinés à faire sourire qu'à terrifier.  Plus loin, il devient évident que le manoir ne permet qu'une seule progression, et que le seul moyen de revenir est de mourir. Bien que cela aille à l'encontre du point de vue d'un joueur, il s'agit en réalité d'une mécanique de jeu. Vos prêtres, postés à l'extérieur du manoir, prient toute la nuit pour que vous puissiez y retourner en toute sécurité et explorer davantage ce vaste et terrifiant manoir. Dans certains cas, cela peut s'avérer utile, car certains objets clés trouvés dans d'autres pièces sont destinés à être utilisés dans une autre partie du manoir pour révéler de petits secrets. Ces secrets ne sont pas indispensables à la progression de l'histoire principale, mais ils permettent de débloquer des succès supplémentaires et de purifier un peu plus les lieux du mal qui les hante.

Bien qu'un jeu d'aventure en pointer-cliquer propose généralement un décor 2D simple,  Riddlewood Manor va plus loin en offrant une vue à 360 degrés pour chaque pièce, certaines comportant même plusieurs étages à explorer. De plus, il parvient à créer une ambiance à la fois sombre et inquiétante, tout en conservant une touche d'humour, pour présenter le manoir dans toute sa splendeur hantée. Grâce à l'agencement des pièces, il est souvent assez facile de distinguer les éléments interactifs des éléments non interactifs. Cela est dû à une légère modification de couleur des objets interactifs, tandis que les éléments statiques se fondent simplement dans le décor. Outre les illustrations 2D habituelles, on trouve ici et là quelques sprites ou objets présentés dans un état proche de la 3D. Ces éléments contribuent à l'atmosphère à la fois étrange et mignonne que Peanut Button recherchait.  Il n'y a pas grand-chose à dire sur l'ambiance sonore de ce jeu, mais ce n'est pas forcément un défaut. La plupart des pièces sont dépourvues de musique de fond, hormis une légère tonalité ambiante et inquiétante qui tourne en boucle. Cela permet au joueur de se concentrer sur les énigmes et de s'imprégner de l'atmosphère d'un manoir hanté et abandonné. Finalement, dans une pièce en particulier, la musique se déclenche, mais elle contribue à créer une ambiance encore plus angoissante et à amplifier l'émotion qu'elle est censée transmettre. Hormis la musique, le jeu propose un doublage, certes minimal, puisque vos interactions se limitent principalement aux monstres et aux fantômes. L'histoire est racontée par Emily, qui vous guide à travers la maison. Si cela peut paraître étrange au premier abord, une fois que vous comprenez qui est Emily, tout s'éclaire. Et bonne nouvelle, Riddlewood Manor propose des textes écrans en français.