Décomposé en chapitres, le jeu "Lover or Loser" expose différentes situations à laquelles vous devez faire face en choisissant la bonne réponse parmi celles proposées, que ce soit lors de dialogues ou bien d'un simple quizz. Dans ce titre, l'objectif est de séduire, et pour cela vous pourrez effectuer le package traditionnel (diner, cinéma, etc), mais si vous tombez sur votre ex, la situation pourra devenir très compliquée.

Techniquement parlant, Lover or Loser propose un graphisme finalement assez proche de jeu comme Miami Nights, et se montre globalement assez complet, bien qu'un peu court peut être.