Miles est un écrivain raté récemment divorcé. Avec son ami jack, un acteur sur le point de se marier, ils décident de partir sur la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie.

Jack est en effet un séducteur et il compte profiter à fond de sa dernière semaine de célibataire. Miles lui est plus stressé pour sa part, mais tous deux vous aller déguster de grands crus. Là encore, les deux protagonistes n'ont les mêmes goûts : Miles adore le Pinot, Jack le Merlot.

Pire, Jack va rencontrer une femme nommée Stéphanie. Va t-il succomber à la tentation ? Il se pourrait bien que ce soit le cas, et que la mariage n'est pas lieu, Miles et Jack n'étant pas certains de vouloir rentrer. En réalité le réalisateur nous décrit la crise de la quarantaine, et c'est une constante dans les films Américains, quand le personnage cherche des réponses, il part sur la route, la légendaire 66, pour enfin sortir de ses démons. Cependant il ne faut pas s'attendre à quelque chose de violent. Ce n'est pas le but, le film étant plutôt drôle et mélancolique.

Techniquement la qualité d'image est excellente, idem pour le son. Dans les bonus se trouvent les commentaires de Paul Giammatti et Thomas Hande Church sur le film, les coulisses du tournage ainsi que des 7 scènes coupées. Bref ce DVD se veut complet.