Le Loup de Wall Street raconte l'histoire vraie de Jordan Belfort, un courtier en Bourse à New York à la fin des années 1980 et qui passe vingt mois en prison pour avoir refusé de participer à une gigantesque arnaque, dévoilant la corruption et l'implication de la pègre qui sévit à Wall Street et au-delà des États-Unis. Du rêve américain à l'avidité sans scrupule du monde des affaires, il va passer des portefeuilles d'actions modestes et de la droiture morale aux spectaculaires introductions en Bourse et à une vie de corruption et d'excès. Jeune stagiaire à Wall Street, Jordan Belfort se rend compte qu'il est fait pour ce milieu. Malheureusement pour lui, il acquiert le statut de courtier le jour d'un crash et perd directement son job. Retombant rapidement sur ses pattes dans une petite société de courtier pour des penny stocks, il commence, grâce à son talent de persuasion, à se bâtir une réputation et un petit empire en créant sa propre société, le tout dans un style particulier avec drogues et débauche.

Scorcèse renoue avec le brio de ses grands films de gangsters. Retrouvant le goût d’une certaine démesure il traite la « success story » de Las Vegas et de Wall Street de la même manière, décrivant un milieu sauvage et amoral. Sauf que les loups sont décrits comme de parfaits dégénérés ce que n’étaient pas forcément les gangsters professionnels de Casino. On est ici dans un dérèglement permanent, une bouffonnerie généralisée à la fois jouissive (c’est souvent drôle) et en même temps très critique d’un monde ou les attardés mentaux (J.B se dit lui-même superficiel et matérialiste) sont prêts à prendre le pouvoir. Le film est une explosion d'hystérie, de tours de force de mise en scène. DiCaprio, impérial, livre une prestation complètement déjantée de cet anti-héros de la finance. Souvent surprenant et déstabilisant, le film épouse totalement la personnalité de son personnage, ce qui pourra laisser des spectateurs sur le carreau. Pourtant, une véritable force se dégage de cette longue fresque sur la finance. Scorsese ne juge jamais son héros et laisse ses images parler pour lui, ce qui peut faire passer le film soit pour une ode à la gloire des salops, soit pour une satire particulièrement efficace du monde de la finance. Cette ambivalence est l'essence même de ce très grand film.