Jonas, un parisien quadragénaire, est toujours amoureux fou de son ex, Léa. Après une nuit bien arrosée, il frappe à sa porte pour lui avouer ses sentiments, mais Léa le rejette. Dégoûté, il se retrouve dans le café en contrebas de chez lui et commence à lui écrire une lettre d'amour, oubliant tout ce qu'il avait à faire ce jour-là. Avec l'aide d'un drôle de serveur et de quelques voisins du quartier, Jonas va faire face à ses relations passées, à un avenir incertain et, surtout, à lui-même. Ce qui commence comme une dernière tentative pour reconquérir son ex, deviendra une réflexion sur sa vie.

Chère Léa traite de ce que Jonas fait pendant une journée, dans laquelle il écrit une lettre. Certains indices sur des événements survenus sont notés, mais sans les explications verbeuses dont nous souffrons parfois. Seules les clés nécessaires sont données pour comprendre et se concentrer sur ce qui se passe dans le présent. Les lettres sont centrales comme ressource, des MacGuffins à la meilleure école d'Alfred Hitchcock , c'est un outil narratif, qui sert de prétexte aux personnages pour avancer dans l'intrigue. Leur contenu est moins important que les souvenirs qu'ils suscitent, les émotions qu'ils évoquent et l'attitude de Jonas à leur égard. En dehors de l'écriture, Jonas regarde ce que font les autres personnages dans la rue ou à travers les fenêtres. Voilà ce qui rejoint d'autres œuvres dans lesquelles les spectateurs deviennent spectateurs, plus ou moins consentants, comme Fenêtre sur cour. Tout se passe en une seule journée dans la vie de Jonas. Il y a des moments d'intense émotion, et, entre eux, il y a le temps de prendre un café, de manger quelque chose, de discuter, de voir des gens... La narration dans laquelle les événements semblent entraîner le personnage, a sa propre logique, aussi capricieuse qu'inattaquable. Cette façon de raconter nous rappelle le merveilleux After Hours : Quelle nuit de galère de Maître Scorsese, dans lequel le protagoniste, à partir de quelques rencontres plus ou moins fortuites, retrouve des fragments de lui-même. Le film a un très bon rythme, qui ne faiblit à aucun moment, mais il n'est pas précipité non plus, il nous faut du temps pour comprendre ce qui se passe, et, bien que cela puisse paraître superficiel, il ne l'est pas du tout. Sous le ton d'une apparente légèreté, on parle beaucoup des relations humaines, un regard quelque peu pessimiste car beaucoup d'entre elles apparaissent, d'une manière ou d'une autre, ratées.

Bien que cela ne soit pas complètement réalisé, presque toute l'action de Chère Léa se déroule dans un bar de quartier. Dans ce bar, se distingue la figure inestimable du patron du bar (Grégory Gadebois), qui, avec sa grande présence scénique, sait exprimer beaucoup avec un regard, un petit geste ou un monosyllabe, et qui ne cesse de nous surprendre pendant le film. Il sait se rendre invisible, comme un bon professionnel de l'hôtellerie, et aussi agir quand il le faut. Quand la porte se referme derrière lui, on aimerait en savoir plus sur sa vie, mais peut-être qu'une bonne partie de son charme réside là-dedans, dans ce mystère. Et ce bar s'inscrit dans un autre élément important du film, la vie du quartier. Inconscients du drame de Jonas, les voisins pittoresques de la rue vont et viennent, vivant leur vie quotidienne. Ils sont très reconnaissables pour nous qui vivons en ville, nous ne serions pas surpris de retrouver parmi eux nos propres voisins, le retraité fêtard ou la dame en robe de chambre et bigoudis. C'est très drôle de voir comment les actions des voisins soulignent les émotions du protagoniste, des clins d'œil au spectateur qu'il ne réalise pas. On peut dire que Chère Léa est drôle d'une manière mélancolique. La mélancolie est, comme nous le rappelle un des personnages vers la fin, le plaisir de la tristesse, et ce sentiment paradoxal et addictif semble traverser presque toutes les relations du film. La relation avec Léa s'est rompue et, au bout de quelques minutes, on se doute qu'elle était vraiment heureuse. Tout au long du film, nous recevons des informations qui choquent Jonas (et nous), sur Léa et d'autres relations. Les contacts de Jonas avec son fils et son ex-femme, avec lesquels il semble pouvoir communiquer, sont également révélateurs, bien que brefs. Une émotivité troublée mais vraie flotte entre eux. Pourtant, en cela aussi, Jonas semble avoir raté le coche, à tous points de vue.